Αισθηματική, κωμική σειρά αμερικανικής παραγωγής.
Η σειρά, παρουσιάζει τη ζωή του Τεντ, ο οποίος περιγράφει στα παιδιά του μέσα από διάφορες διηγήσεις, πώς ερωτεύτηκε τη μητέρα τους. Έτσι ξετυλίγεται το νήμα μιας απολαυστικής ιστορίας με πολλά ρομαντικά αλλά και διασκεδαστικά απρόοπτα.
Όλα αρχίζουν όταν ο καλύτερος φίλος του 27χρονου αρχιτέκτονα Τεντ, ο Μάρσαλ, αποφασίζει να παντρευτεί την κοπέλα του, την Λίλι, μια δασκάλα νηπιαγωγείου, με την οποία είναι ζευγάρι πολλά χρόνια. Τότε ο ρομαντικός και χαριτωμένος Τεντ, συνειδητοποιεί ότι θα πρέπει να κάνει κάτι, αν θέλει να βρει την πραγματική, την αιώνια αγάπη.
Σ’ αυτή την αναζήτηση για την τέλεια σύντροφο, τον βοηθάει ο Μπάρνεϊ, ένας φίλος, ακριβώς αντίθετο του Τεντ. Ορκισμένος εργένης, με ατελείωτες, κάποιες φορές, εξωφρενικές απόψεις για τις σχέσεις, ο απόλυτος γυναικοκατακτητής. Σήμα κατατεθέν του να φορά κοστούμια, ο σίγουρος τρόπος, όπως ισχυρίζεται, να γνωρίσεις γυναίκες.
Όταν ο Τεντ γνωρίζει τη Ρόμπιν, μια δημοσιογράφο σε τοπικό τηλεοπτικό κανάλι, που ενδιαφέρεται για την καριέρα της, είναι σίγουρος ότι την ερωτεύτηκε με την πρώτη ματιά, αλλά η μοίρα ίσως έχει κάτι άλλο στο νου…
Καθώς η ιστορία με τις ρομαντικές στιγμές του Τεντ, αλλά και των τεσσάρων κολλητών του συνεχίζεται, η σειρά δεν βάζει στην υπόθεση τη γυναίκα του (Κριστίν Μιλιότι), μέχρι το τελευταίο επεισόδιο της όγδοης σεζόν, όπου επιτέλους παρουσιάζεται, και στο τελευταίο επεισόδιο της σειράς ανακοινώνεται το όνομά της.
Τελικά στο παρόν (2030), έξι χρόνια μετά το θάνατο της Τρέισι, ο Τεντ επανασυνδέεται με τη Ρόμπιν, καθώς έτσι υπέθεσαν οι θεατές, όταν στην τελευταία σκηνή της σειράς ο Τεντ στεκόταν έξω από το σπίτι της, κρατώντας το μπλε γαλλικό κόρνο που είχε κλέψει από ένα εστιατόριο το 2005. Τα παιδιά του Τεντ ήταν τα πρώτα που συνειδητοποίησαν ότι είχε ακόμα αισθήματα για τη Ρόμπιν, μέσα από τις ιστορίες που διηγούταν.